Džena Mari Masoli rođena je u Las Vegasu. Njen otac je bio policajac, a majka igračica. Džejmson piše u svojoj autobiografiji da je u oktobru 1990, kada je imala 16 godina i dok je porodica živela na ranču u Frombergu, Montana, bila silovana nakon fudbalske utakmice u gimnaziji Fromberg.
Incident se dogodio nakon što je pokušala da auto-stopom stigne kući. Dok je išla u srednju školu počela je da uzima drogu, kokain, LSD i metamfetamin zajedno sa bratom (koji je bio zavisnik od heroina). Njena zavisnost se pogoršala tokom četiri godine zabavljanja sa dečkom Džekom. Na kraju je prestala da jede pravilno i smršala na manje od 35 kilograma. Džek je bio tatu umetnik, i uradio joj je nekoliko tetovaža, od kojih će jedna postati njen zaštitni znak, dva srca koja se nalaze na njenoj desnoj butini. Ubrzo zatim odlazi na lečenje i odvikavanje od droge.
Kad je imala 18 godina, počela je da radi u lokalnim noćnim klubovima kao striptizeta i ostvarila je mnogobrojne kontakte, od kojih su joj neki omogućili da postane poznata u javnosti. Umetničko ime joj je bilo Jennasis, ali je kasnije odabrala ime Džena Džejmson.
Prvi put se pojavila u erotskom filmu 1993. sa glumicom Niki Tajler. Njeni prvi pornografski (hard kor) filmovi i scene sa glumcem Rendijem Vestom pojavljuju se 1994. ‘Up and Cummers 10’ i ‘Up and Cummers 11’. Džejmson je 28. jula 1994. ugradila implantate u grudi da bi ih povećala i pre svega zbog filmske karijere.
Uskoro se pojavila naga u mnogim magazinima za muškarce. Džena je počela da se potpuno fokusira na pornografsku industriju i pojavila se u nekoliko filmova sa Stivom Orenstajnom, vlasnikom Wicked Pictures-a. Potpisala je ugovor sa preduzećem i njena karijera je krenula nabolje. Prema ugovoru zaradila je 6.000 dolara za svaki od osam filmova u prvoj godini. Na početku porno karijere, obećala je da nikada neće snimati scene analnog seksa ili duple penetracije. Umesto toga, godinama njen zaštitni znak su scene oralnog seksa i lezbijske scene.
Interesantno je da nikada nije snimila nijednu scenu sa tamnoputim glumcima. Kada je u jednom intervjuu upitana povodom toga, ona je izjavila da se nije protivila tome i da je tako bilo sticajem okolnosti, jer je po njenim rečima bilo vrlo malo tamnoputih glumaca u porno industriji kad je počinjala karijeru.
Pojavljuje se 2002. u spotu za pesmu ‘Without Me’ repera Eminema. Iste godine Džena Džejmson je pozajmila svoj glas pornografskoj zvezdi „Candy Suxxx” u popularnoj video igri ‘Grand Theft Auto: Vice City’. Od novembra 2005, bila je domaćin rijalitija Jenna’s American Sex Star na televiziji Playboy TV, gde se buduće porno zvezde takmiče za ugovor sa njenom producentskom kućom ClubJenna. Godine 2007. Džejmson je izjavila da se više neće pojavljivati u pornografskim filmovima. U januaru 2008. je potvrdila da se povlači iz sveta pornografije i od tada je navela da „neće uraditi ni naslovnicu za časopise”. U karijeri je snimila ukupno 161 porno-film i režirala je četiri. Uprkos njenoj prvobitnoj izjavi da se povukla, ona je zbog finansijskih problema nastavila porno karijeru u novembru 2013.
Prema rečima Džene Džejmson, u prošlosti je bila biseksualka. Tvrdi i da je imala seks sa oko 100 žena i 30 muškaraca van ekrana u svom životu. Međutim, danas smatra da je „u potpunosti hetero”. Poznati momci o kojima govori u svojoj autobiografiji i sa kojima se zabavljala su Merilin Menson i Tomi Li. Na dan 20. decembra 1996, Džejmson se udala za reditelja Breda Armstronga. Brak je formalno trajao samo 10 nedelja, ali su zbog ugovora zvanično razvedeni tek od 2001.
U novembru 2004, Dženi je dijagnostikovan rak kože koji je hirurški uklonjen. Ubrzo nakon te dijagnoze doživela je spontani pobačaj.
Džena Džejmson je u avgustu 2008. izjavila da ona i Tito Ortiz (borac u ultimat fajtu) očekuju blizance koji bi na svet trebali doći u aprilu 2009. Šesnaestog marta 2009. Džena Džejmson je rodila blizance, dečake, nazvane Džesi Džejmson Ortiz i Džurni Džet Ortiz. Dana 26. aprila 2010., Ortiz je uhapšen zbog porodičnog nasilja i svađe sa Dženom. Taj incident se desio u njihovoj kući u Hantington Biču, Kalifornija. Džena je potom fotografisana istog dana sa previjenom rukom, a Ortiz je naveo da je ona „nestbilna i zavisnik od leka oksikodona”. Istraga policije je ostala i dalje otvorena i nije razjašnjen incident. U maju 2012. je doživela saobraćajnu nezgodu, pošto je vozila pod dejstvom alkohola zbog čega je bila uhapšena. U aprilu 2013. je ponovo bila privođena zbog tuče sa asistentkinjom Britni Markhem, koju je optužila da je potkrada.
Pored uspeha na poslovnom planu, Džena je u medijima smatrana za svestranu ličnost koja je približila pornografiju običnim gledaocima na sasvim drugačiji način, menjajući svest pojedinaca u konzervativnom društvu. Uradila je kratak spot kojim promoviše humano postupanje prema životinjama, kao deo kampanje grupe za zaštitu životinja. Iako nije poznato da li je posebno aktivna u politici i na nekoj funkciji, Džejmson podržava pravac liberalizma i tokom jednog razgovora 2007. otkriva da je podržala tada njujoršku senatorku Hilari Klinton za predsednika. Potom 2. avgusta 2012. podržava Mita Romnija, navodeći da se veoma „raduje ako se republikanac vrati nazad na mesto predsednika”.
Ostali događaji na današnji dan:
1553. Umro je francuski književnik Fransoa Rable, jedna od najistaknutijih ličnosti francuske renesanse. Njegov satirični roman “Gargantua i Pantagruel” ubraja se među najznačajnija renesansna dela.
1626. Umro je engleski državnik i pisac Frensis Bekon. U vreme vladavine kralja Džejmsa I Stjuarta bio je lord kancelar od 1618. do 1621. (“Unapređenje nauke”, “Novi organon”, “Nova atlantida”, “Eseji ili saveti etički i politički”).
1683. Francuski istraživač Rober Kavalije de la Sal proglasio je deo teritorije u Americi francuskim posedom i nazvao je Luizijana, u čast kralja Luja XIV.
1807. Austrijska vojska savladala je Ticanovu bunu, ustanak sremskih seljaka, koji je počeo 3. aprila pod vođstvom Teodora Avramovića Ticana. U pobuni je učestvovalo 15.000 seljaka iz 45 sela. Tican je uhvaćen i pogubljen krajem 1807. godine.
1821. U Parizu je rođen jedan od najvećih francuskih pesnika 19. veka Šarl Bodler. Njegovu zbirku pesama “Cveće zla” mnogi književni kritičari smatraju najvećim lirskim delom 19. veka.
1865. Završen je četvorogodišnji građanski rat u SAD, nakon što se general konfederalnih snaga Robert Li predao komandantu armije Unije Julisizu Grantu. U ratu je poginulo više od 600.000 ljudi.
1906. Velika Britanija i Francuska potpisale su konvenciju o nezavisnosti Sijama (Tajland).
1926. Rođen je Hugo Hefner, američki publicista, izdavač magazina “Plejboj”, koji je pokrenuo u decembru 1953. sa tada nepoznatom Merlin Monro nagom na naslovnoj strani.
1928. U Turskoj, nakon reformi Kemala Ataturka, islam je prestao da bude državna religija.
1940. Nemačke trupe napale su Dansku i Norvešku u Drugom svetskom ratu.
1948. Jevrejska milicija napala je arapski grad Deir Jasin na području današnjeg Izraela. Ubijeno je 100 Arapa, a ostali su prisiljeni da napuste grad.
1959. Umro je američki arhitekta Frenk Lojd Rajt, jedan od tvoraca moderne funkcionalne arhitekture. Prvi je u SAD upotrebio armirani beton. Projektovao je Gugenhajmov muzej u Njujorku i hotel “Imperijal” u Tokiju.
1969. Francusko-britanski supersonični putnički avion “Konkord” obavio je prvi let, od Bristola do Ferforda u Engleskoj.
1974. Indija, Pakistan i Bangladeš potpisali su sporazum o repatrijaciji ratnih zarobljenika.
1977. Komunistička partija Španije legalizovana je nakon 38 godina zabrane delovanja u vreme Frankovog režima.
1988. Li Peng je imenovan za premijera Kine.
1990. Posle 40 godina vladavine komunista, na izborima u Mađarskoj pobedio je Mađarski demokratski forum.
1991. Gruzija je proglasila nezavisnost od SSSR-a.
1991. Savet bezbednosti UN doneo je odluku o slanju 1.440 pripadnika mirovnih snaga za nadgledanje iračko-kuvajtske granice i povlačenja američkih snaga iz južnog Iraka.
1992. Sali Beriša izabran je za prvog nekomunističkog predsednika Albanije posle Drugog svetskog rata.
1995. Peruanski predsednik Alberto Fudžimori osvojio je drugi petogodišnji mandat na prvim mirnim predsedničkim izborima u Peruu od 1980. godine.
1998. U paničnoj jurnjavi islamskih hodočasnika u Saudijskoj Arabiji poginulo je 119 vernika iz više zemalja.
1999. Pobunjeni vojnici su na aerodromu u Nijameju ubili predsednika Nigera Ibrahima Barea Mainasaru.
2002. Pod snažnim pritiskom SAD Izrael se povukao iz dva palestinska grada, a sukobi su nastavljeni u izbegličkom kampu u Đenini, na Zapadnoj Obali.
2003. Američke snage su ušle u centar Bagdada i preuzele kontrolu nad glavnim gradom Iraka.
2005. Britanski princ Čarls i Kamila Parker Bouls venčali su se u Gildholu u Vindzoru. Ovo je prvi put da jedan naslednik britanske krune sklapa civilni brak. Kamila je udajom postala njeno visočanstvo vojvotkinja od Kornvola.
