De Hevilendova je postala poznata tridesetih godina prošlog veka zahvaljujući nizu uloga u avanturističkim filmovima među kojima je i ostvarenje Avanture Robina Huda.
Stekla je popularnost nakon što je primećena u predstavi San letnje noći kada je imala 19 godina.
Najpoznatija je po ulozi Melani u filmu Prohujalo s vihorom, iz 1939. godine, za koju je bila nominovana za Oskara. Drugu nominaciju je dobila za ulogu u filmu Zaustavi zoru.
Nastavila je da radi na filmskim sporednim ulogama tokom 1970-ih, a zatim se istakla na televiziji, osvojivši Zlatni globus za ulogu u TV filmu Anastazija: Misterija Ane.
Olivija de Hevilend penzionisala se 1988. godine, a tokom karijere je nagrađena sa dva Oskara.
Prvog Oskara za najbolju glumicu dobila je 1946. godine za ulogu u filmu Svakom svoje, a drugi put 1949. godine za ulogu u drami Naslednica.
Osim glumačkog angažmana, Olivija je poznata i po tome što je pokrenula tužbu protiv “Vorner Brosa” zbog njenog ugovora, koji je studio pokušao da produži kao kaznu za neke odbijane uloge. Slučaj se završio njenom pobedom a presuda poznata i kao “De Havilandova” i danas je poznata javnosti.
