Posle brojnih reklama, dečijih emisija i TV serija, talentovani mali glumac se te 1999. godine vinuo u sam vrh Holivuda, čak je tumačio i glavnu ulogu u naučno-fantastičnoj drami Stivena Spilberga “Veštačka inteligencija”.

Međutim, u godinama koje su dolazile, Osmentova karijera krenula je silaznom putanjom. Možda zato što se posvetio obrazovanju, možda zbog teške saobraćajne nesreće koju je doživeo 2006. godine, možda zbog borbe sa drogom i alkoholom, a možda i zato što nije izrastao u šemekera po holivudskim standardima.

Ipak, omaleni glumac visok svega 1.63 m, ostvario je izvesne uspehe – on je 2011. diplomirao na Njujorškom univerzitetu umetnosti, igrao je u nekoliko predstava na Brodveju, uspešan je golfer, i s vremena na vreme pojavljuje se u manje zapaženim filmovima, a i često pozajmljuje svoj glas u crtaćima.