Fudbaleri Crvene zvezde dočekaće Mačvu, a Vojvodina će u Novom Sadu igrati protiv Sinđelića.
U duelu beogradskih ekipa Teleoptik će dočekati Čukarički, dok će Mladost u Lučanima igrati protiv TSC-a.
Radnički će u Nišu igrati protiv Bačke, Inđija će dočekati Proleter, a OFK Beograd biće domaćin Radniku.
Utakmice osmine finala na programu su 23. oktobra, dok je četvrtfinale predviđeno za 18. mart 2020. godine. Polufinale se igra 8. aprila, a finale je zakazano za 24. maj.
Parovi osmine finala Kupa Srbije:
Partizan – Spartak
Mladost – TSC
Vojvodina – Sindjelić
Radnički – Bačka
Teleoptik – Čukarički
Indjija – Proleter
Crvena zvezda – Mačva
OFK Beograd – Radnik
